星野达郎（武田鉄矢 饰），42岁，某建设管理公司的万年系长。其貌不扬的他事业平平，爱情道路上更是诸多坎坷。到目前为止，他已经参加99次相亲，却无一例外遭到拒绝。与之相对，达郎的弟弟纯平（江口洋介 饰）

20世纪90年代，泡沫经济破灭的艰苦年代，在某大型公司上班的OL冬木亚纪（永作博美 饰）自强干练，专注干出一番不输于男儿的事业。此前她曾与海外事业部的同期佐藤康（江口洋介 饰）相恋，但最终赌气分手，从